بررسی ماده آووبنزون به عنوان فیلتر ضد آفتاب

آووبنزون یک عامل ضدآفتاب است که پوست را در مقابل اشعه UVA محافظت می‌کند. پودر کریستالی مایل به زرد، رایحه ضعیفی دارد در آب حل نمی‌شود اما در متانول گرم ، ایزوپروپانول، دی متیل سولفوکسید، دسیل اولئات، اسید کاپریک/کاپریلیک، تری گلیسیرید محلول است. این ماده را می‌توان با یک ماده که دارای فیلتر UVB است ترکیب کرد و در محصولات ضدآفتاب به کار برد. هچنین در محصولات محافظت از مو و مراقبت شخصی نیز می‌توان استفاده کرد. برای محصولاتی که هر روز استفاده می‌شوند % ۲–۱ و در ضدآفتاب‌ها % ۳–۲ استفاده می‌شود.
آووبنزن در سال ۱۹۷۳ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۷۸ در اتحادیه اروپا تأیید شد. در سال ۱۹۸۸ توسط FDA تأیید شد. از سال ۲۰۲۱، FDA اعلام کرد که آنها از آووبنزن به عنوان ایمن و مؤثر (GRASE) پشتیبانی نمی کنند و نیاز به اطلاعات ایمنی بیشتر می باشد.
توانایی آن در جذب نور ماوراء بنفش در طیف وسیع تری از طول موج ها نسبت به بسیاری از عوامل ضدآفتاب دیگر منجر به استفاده از آن در بسیاری از محصولات شده است. آووبنزون دارای حداکثر جذب ۳۵۷ نانومتر است.
آووبنزن یک ماده فعال ضد آفتاب ، به دلیل عدم وجود اطلاعات کافی ایمن و موثر توسط FDA (GRASE) برای حمایت از این ادعا شناخته نمی شود. با این حال، هنوز تنها فیلتر UVA مورد تایید FDA است (تا غلظت ۳٪). Avobenzone همچنین در تمام حوزه های دیگر مانند اتحادیه اروپا (تا ۵٪)، استرالیا و ژاپن تأیید شده است.
مطالعه‌ای در سال ۲۰۱۷ در دانشگاه دولتی لومونوسوف مسکو نشان داد که آب حاوی کلر و همچنین نور UV می‌تواند باعث تجزیه آووبنزون به ترکیبات آلی مختلف شود، از جمله: اسیدهای آروماتیک، آلدئیدها، فنل ها و استوفنون ها که می توانند اثرات نامطلوبی بر سلامتی داشته باشند.
آووبنزون به نوع حلال حساس است و در حلال های قطبی پروتیک نسبتاً پایدار و در محیط های غیر قطبی ناپایدار است. همچنین، هنگامی که نور در محدودوه UVA تابش می شود، یک حالت برانگیخته سه گانه ایجاد می کند که می تواند باعث تجزیه آووبنزون شود یا می تواند انرژی را به داخل سلول منتقل کند و اثرات مخرب ایجاد کند.
مطالعات نشان داده شده که آووبنزون در نور به طور قابل توجهی تجزیه می شود و در نتیجه محافظت کمتری در طول زمان ایجاد می کند. نور UV-A در یک روز نور خورشید در آب و هوای معتدل برای تجزیه بیشتر ترکیب کافی است. داده‌های ارائه‌شده به سازمان غذا و دارو توسط انجمن لوازم آرایشی، بهداشتی و عطری نشان‌دهنده تغییر ۳۶-٪ در جذب UV آووبنزون پس از یک ساعت قرار گرفتن در معرض نور خورشید است. به همین دلیل، در محصولات ضد آفتاب، آووبنزون همیشه همراه با یک تثبیت کننده نور مانند اکتوکریلن فرموله می شود. سایر تثبیت کننده های نور عبارتند از:
• ۴-Methylbenzylidene camphor (USAN Enzacamene)
• Tinosorb S (USAN Bemotrizinol, INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine)
• Tinosorb M (USAN Bisoctrizole, INCI Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol)
• Butyloctyl Salicylate (Tradename HallBrite BHB )

کمپلکس آووبنزون با سیکلودکسترین ها نیز ممکن است پایداری آن را افزایش دهد. فرمولاسیون آووبنزون با هیدروکسی پروپیل بتا سیکلودکسترین کاهش قابل توجهی در تخریب ناشی از عکس و همچنین کاهش نفوذ ترانس درمال جاذب UV در هنگام استفاده در غلظت های بالا نشان داده است.
هنگامی که ضدآفتاب ها با ترکیبات آنتی اکسیدانی فرموله شوند، پایداری نور آووبنزون بیشتر می شود. مانگیفرین، گلوتاتیون، یوبی کینون، ویتامین C، ویتامین E، بتاکاروتن و ترانس رسوراترول همگی توانایی محافظت از آووبنزون در برابر تخریب نوری را نشان داده‌اند. با افزودن مقدار بیشتری آنتی اکسیدان به ضد آفتاب، پایداری و کارایی آووبنزون افزایش می یابد .
بر اساس برخی مطالعات، “موثرترین ضدآفتاب ها حاوی آووبنزون و دی اکسید تیتانیوم هستند. آووبنزون در ترکیب با فیلتر های معدنی UV مانند اکسید روی و دی اکسید تیتانیوم می تواند در نور سریعتر تجزیه شود، اما با پوشش مناسب ذرات معدنی می توان این واکنش را کاهش داد. دی اکسید تیتانیوم کوت شده با منگنز ممکن است بهتر از دی اکسید تیتانیوم کوت نشده برای بهبود پایداری آووبنزون باشد.
آووبنزون کمپلکس های رنگی با یون های فلزات سنگین (مانند Fe3+) تشکیل می دهد و می توان برای سرکوب آن ها، عوامل کیلیت کننده اضافه کرد. استئارات‌ها، نمک‌های آلومینیوم، منیزیم و روی می‌توانند منجر به رسوبات کم محلول شوند. تولیدکنندگان همچنین توصیه می‌کنند از گنجاندن نمک‌های آهن و آهن، فلزات سنگین، آزاد کننده های فرمالدئید و استرهای PABA و PABA اجتناب شود.
آووبنزون موجود در کرم ضد آفتاب ممکن است لباس ها را زرد مایل به نارنجی رنگ کند و در صورت شستن در آب حاوی آهن ، باعث ثبات آنها شود، زیرا با آهن واکنش نشان می دهد و زنگ می زند. آسیب را می توان با زنگ زدا یا لکه بر برطرف کرد.

منابع : • “Questions and Answers: FDA posts deemed final order and proposed order for over-the-counter sunscreen”. FDA.

• • “REGULATIONS PROHIBITING REEF-TOXIC SUNSCREENS” (PDF). The Palau Government. 2020.
• • “Making Cosmetics®, Avobenzone”. Makingcosmetics.com. Archived from the original on 2015-08-01. Retrieved 2015-07-29.
• Paris C, Lhiaubet-Vallet V, Jimenez O, Trullas C, Miranda M (January–February 2009). “A Blocked Diketo Form of Avobenzone: Photostability, Photosensitizing Properties and Triplet Quenching by a Triazine-derived UVB-filter”. Photochemistry and Photobiology. 85 (1): 178–۱۸۴. doi:10.1111/j.1751-1097.2008.00414.x. PMID 18673327.